阿司匹林的制备
一方面氢离子作为催化剂,另一方面氢离子破坏水杨酸分子内氢键,使反应更容易进行
阿司匹林的制备
阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。
二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为三、合成原料阿司匹林又称醋柳酸。
化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。
密度1.35g\\\/cm3。
在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。
微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。
化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。
水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。
水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。
相对密度1.44。
沸点约211℃\\\/2.67kPa。
76℃升华。
常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。
1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙
阿司匹林的制备
阿司匹林的制备摘要：较全面地介绍阿林，并实验分别用浓硫酸、浓磷酸啶和乙酸钠做催化剂，由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸），比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用，发现乙酸钠的催化作用最好。
关键词：阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。
一、阿司匹林简介：中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称：Aspirin拉丁名称：Aspirin化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylicacid化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法：2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子结构式为：C9H8O4分子相对质量：180.16为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
发展史：阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。
到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物
阿司匹林的制备
阿司匹灵药片通常由约0.32克乙酰水杨酸与少量淀粉混合并压紧而成。
淀粉的作用在于使其粘合成片。
加过缓冲剂的阿司匹灵通常含有一种碱性缓冲剂，以减少对胃壁粘膜的酸性刺激作用，因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性。
一种称为Bufferin的药片含阿司匹灵5谷、二羟胺基乙酸铝0.75谷和碳酸镁1.5谷。
复合解痛片通常含阿司匹灵，非那西汀和咖啡因。
例如，Empirin即是一号一种典型的APC（取Aspirin,Phenactin和Caffein三者之字首并合而成），它含有阿司匹灵0.233克，非那西汀0.166克，咖啡因0.03克。
阿司匹灵乃是现代生活中最大众化的万应药（冶百病的药）之一，而且，尽管它的奇妙历史开始于200年前，关于这个不可思议的药我们仍有许多东西该学。
虽然至今仍然无人确切知道它究竟怎样或为什么会起作用，美国每年消耗的阿司匹灵量却在二千万磅以上。
阿司匹灵的历史开始于1763年6月2日，当时一位名叫Edward Stone的牧师在伦敦皇家学会宣读一篇论文，题为“关于柳树治愈寒颤病成功的报告”。
Stone 所指的寒颤病实为现在所称的疟疾，但他用”治愈”这两个字则是乐观主义的；他的柳树皮提出物真正所起的作用是缓减这种疾病的发烧症状，几乎一世纪以后，一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提出物是否也能缓和急性风湿病。
最终，发现这种提出物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药。
此后不久，从事研究柳树皮提出物和绣线菊属植物的花（它含同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸(Salicylic Acid)；Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。
随后，此化合物便能用化学方法大规模生产以供医学上的使用。
不久以后，水杨酸作为一种药物使用受到它的酸性的严重限制，这一点巳变得极其明显。
水杨酸 这个物质严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。
设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐（水杨酸钠），但这个办法仅仅取得部分成功。
水杨酸钠的刺激性虽然小些，但却有令人极为不愉快的甜味，以致大多数病人不愿服用它。
直到接近十九世纪初期（1893年）才出现一个突破，当时在Bayer公司德国分行工作的化学师Felix Hoffmann发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。
乙酰水杨酸被证明能体现与水杨酸钠相同的所有医学上的性质，但没有令人不愉快的味道或对粘膜的高度刺激性。
Bayer公司德国分行遂把它的这个新产品称为阿司匹灵（Aspirin）,这个名称是从A(指Acetyl,即乙酰基)和字根spir(绣线菊属植物的拉丁文名spirea)导出的。
阿司匹灵的来历是目前使用的许多药品的典型。
许多医药品开始时都以植物的提出物或民间药物出现，然后由化学家分离出其中的活性成分，测定其结构并加以改良，结果才变成为比原来更好的药物。
阿 司 匹 林 阿司匹灵的作用方式在最近几年方始逐渐得到阐明。
一组崭新的叫做前列腺素的化合物巳被证明与身体的免疫反应有关联。
当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时，会激发前列腺素的合成。
这类物质与范围广泛的生理过程有关联，并被认为是负责引起疼痛、发烧和局部发炎的。
最近，已经证实阿司匹灵能阻碍体内合成前列腺素，因而能减弱身体的免疫反应（也就是一些让你知道什么地方出现了毛病的反应）的症状（发烧、疼痛、发炎）。
一个更为惊人的发现是，前列腺素F2a能引起子宫平滑肌收缩，从而导致流产。
事实上，根据革一假设，IUD（控制生育的子宫内避孕器）是由于避孕使子宫膜受到微弱刺激，激起局部连续不断地合成前列遥素而奏效的。
前列腺素之间的联系，不免使人怀疑经常服用阿司匹灵的妇女也许不应再信任IUD这种避孕法了。
然而，直到目前，还没有发现服用阿司匹灵和IUD失败之间的肯定的联系。
实验4- 3 阿司匹林的制备实验原理水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸（阿司匹林）水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。
实验用品仪器：三颈瓶(100mL) 、球形冷凝管 、 减压过滤装置、电炉与调压器、表面皿、水浴锅、温度计(100℃)药品：水杨酸(C.P.)、乙酸酐(C.P.) 、浓硫酸 、盐酸溶液(1∶2)、 饱和碳酸氢钠溶液实验装置图图4-3-2减压过滤装置实验步骤(1) 酰化实验装置：普通回流装置加料量：水杨酸： 4g 乙酸酐（新蒸馏）： 10mL浓硫酸： 7滴反应温度 ：75～80℃水浴温度 ：80～85℃反应时间 ：20min(2) 结晶、抽滤实验装置：减压过滤装置试剂用量：蒸 馏 水：100mL 冰-水浴冷却 放置20min(3) 初步提纯 实验装置； 减压过滤装置试剂用量： 饱和碳酸钠溶液：50mL盐酸溶液：30mL结晶析出：冰-水浴冷却(4) 重结晶 实验装置； 普通回流装置 减压过滤装置 试剂用量： 95%乙醇适量水(5) 称量、计算收率 注意事项 (1)乙酸酐有毒并有较强烈的刺激性,取用时应注意不要与皮肤直接接触，防止吸入大量蒸气。
加料时最好于通风橱内操作，物料加入烧瓶后，应尽快安装冷凝管，冷凝管内事先接通冷却水。
(2)反应温度不宜过高，否则将会增加副产物的生成。
(3)由于阿司匹林微溶于水，所以洗涤结晶时，用水量要少些，温度要低些，以减少产品损失。
(4)浓硫酸具有强腐蚀性，应避免触及皮肤或衣物。
阿司匹林化学名称为乙酰水杨酸，是白色晶体，熔点135℃，微溶于水(37℃时，1g／100gH20)。
早在18世纪时，人们就已从柳树中提取了水杨酸，并发现它具有解热、镇痛和消炎作用，但其刺激口腔及胃肠道黏膜。
水杨酸可与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，它具有与水杨酸同样的药效。
近年来，科学家还新发现了阿司匹林具有预防心脑血管疾病的作用，因而得到高度重视。
本实验以浓硫酸为催剂，使水杨酸与乙酸酐在75℃左右发生酰化反应，制取阿司匹林。
阿司匹林可与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而作为杂质的副产物则不能与碱作用，可在用碳酸氢钠溶液进行纯化时将其分离除去。
于干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照图4-3-1安装普通回流装置。
通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。
然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。
撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
稍冷后，拆下冷凝装置。
在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。
待结晶析出完全后，减压过滤。
将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。
减压过滤，除去不溶性杂质。
滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。
将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。
用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，称量粗产品将粗产品放入100mL锥形瓶中，加入95%乙醇和适量水（每克粗产品约需3mL95%乙醇和5mL水），安装球形冷凝管，于水浴中温热并不断振摇，直至固体完全溶解。
拆下冷凝管，取出锥形瓶，向其中缓慢滴加水至刚刚出现混浊，静止冷却。
结晶析出完全后抽滤。
将结晶小心转移至洁净的表面皿上，晾干后称量，并计算收率。
制备阿司匹林的化学方程式
原料水杨酸（邻乙酰苯酚）+乙酐，硫酸催化，70-75摄氏度加热， 1,阿司匹林粗产品的制备 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸,乙酐,并滴入五滴浓硫酸,轻轻摇荡锥形瓶使固体溶解,在80℃～90℃水浴中加热约15分钟,从水浴中移出锥形瓶,当内容物温热时慢慢地入3～5ml冰水,此时反应放热,甚至沸腾.反应平稳后,再加入40ml水,用冰水浴冷却,并用玻璃棒不停搅拌,使结晶完全析出.抽滤,用少量冰水洗涤两次. 2,阿司匹林粗产品的纯化 将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中.加入25ml饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,并弃去滤渣. 先在烧杯中放入约5ml浓盐酸并加入10ml水,配好盐酸溶液,再将上述滤液倒入烧杯中,阿司匹林复沉淀析出,冰水冷却令结晶完全析出,抽滤,冷水洗涤,压干滤饼,干燥. 用乙酸乙酯重结晶.计算产率.阿司匹林 一、【药物：阿司匹林】英文名称：aspirin 中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
英文别名：Acenterine、Acetard、Acetophen、Acetylsalicylic Acid、Acidum Acetylsalicylicum、Adiro、Albyl、Aluprin、Asadrine、Aspirinetas、Bayaspirina、Bi-Prin、Codral Junior、Ecotri、Ecotrin、Elsprin、Empirin、Enteretas、Novosprin、Rhonal、Salitison、Salicylic Acid Acetate拉丁名:Aspirin 化学名称为:2-(乙酰氧基)苯甲酸。
其结构式为:C9H8O4分子量:180.16
